2012-11-17

アンヌレン

# 単環式化合物 [2000-12-09]
# 多環式化合物 [2012-11-17]
　　# 縮合環の基礎成分となる場合 [2000-12-09]
　　# 接頭辞となる場合 [2000-12-09]
# 参考文献

アンヌレンは、一般的に環の大きさを n として、[n]annulene　[n]アンヌレンという。この名称はCASでは使わないが、 IUPAC では1993年以降使うことになった。

※annulene は「化合物名字訳規準」によれば「アンヌレン」となり、「文部省学術用語集増訂2版」にもこの形で収録されている。しかし「アヌレン」と呼ばれることも多い。

1　単環式化合物

七員環またはそれより大きいmancudeの単環式炭化水素［一般式 CnHn（n が偶数のとき）または CnHn+1（n が奇数のとき）］は、[n]annulene　[n]アンヌレン（[GNOC1993] R-2.3.1.2）と命名することができる。ここで、n (ただしn > 6) は環員数を表す。

[10]Annulene [GNOC1993]
[10]アンヌレン
Cyclodeca-1,3,5,7,9-pentaene [IUPAC]
シクロデカ-1,3,5,7,9-ペンタエン
1,3,5,7,9-Cyclodecapentaene [CAS]
1,3,5,7,9-シクロデカペンタエン

n が奇数のときは指示水素を要する。奇数員環のアンヌレンでは、指示水素の位置番号を最小にするため、飽和原子が1位になる。シクロポリエンとして命名したときとは番号付けが異なる。

1H-[9]Annulene [GNOC1993]
1H-[9]アンヌレン
Cyclonona-1,3,5,7-tetraene [IUPAC]
シクロノナ-1,3,5,7-テトラエン
1,3,5,7-Cyclononatetraene [CAS]
1,3,5,7-シクロノナテトラエン

2　多環式化合物

CAS やIUPAC 1979（[NOC1979] A-21.4）では、縮合環系における単環式炭化水素の基礎成分は cyclooctene　シクロオクテンなどの cycloalkene名であり、これではシクロモノオレフィンとの区別が付かない問題がある。

IUPAC 1993（[GNOC1993] R-2.4.1.1, 脚注25,26）ではその代わりに、[n]annulene　[n]アンヌレンの名称を用いることにした。

Benzo[8]annulene [GNOC1993]
ベンゾ[8]アンヌレン
Benzocyclooctene [NOC1979,CAS]
ベンゾシクロオクテン
5,6,7,8,9,10-Hexahydrobenzo[8]annulene [GNOC1993]
5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[8]アンヌレン
5,6,7,8,9,10-Hexahydrobenzocyclooctene [NOC1979,CAS]
5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾシクロオクテン
1,2-Benzocyclooctene [NOC1979(A-23.5)]
1,2-ベンゾシクロオクテン
※IUPAC 1979（[NOC1979] A-23.5) では、mancudeでない不飽和炭化水素を成分とする縮合を表すことができた。構造式ではこの場合の番号付けを示す。A-23.5の方法では、付随成分が基礎成分に縮合する二重結合の位置を、基礎成分の前に添えて示し、付随成分（この例ではベンゼン）が縮合可能な二重結合が基礎成分（この例ではシクロオクテン）上に一つしかなくても、縮合に関与する二重結合を構成する二原子の位置番号（この例では1,2-位）を省略しない。このことにより、mancudeとなるBenzocyclooctene（[NOC1979] A-21.4) と区別される。
5,6,9,10-Tetrahydrobenzo[8]annulene [GNOC1993]
5,6,9,10-テトラヒドロベンゾ[8]アンヌレン
5,6,9,10-Tetrahydrobenzocyclooctene [NOC1979,CAS]
5,6,9,10-テトラヒドロベンゾシクロオクテン
1,2-Benzo-1,5-cyclooctadiene [NOC1979(A-23.5)]
1,2-ベンゾ-1,5-シクロオクタジエン
※前の例と同じく、構造式中の番号付けは、IUPAC 1979 [NOC1979] A-23.5で命名した場合を示す。hydro を用いる場合の番号付けは、Benzo[8]annuleneやBenzocycloocteneの場合と同じである。

縮合環の基礎成分となる場合

縮合環の基礎成分となる場合、[n]annulene　[n]アンヌレンの名称を n < 6 の場合にも使用できる（[FR] FR-2.1.1）。なお、n = 6 の場合は従来通り benzene である。

Cyclobuta[1,2:3,4]di[5]annulene [FR]
シクロブタ[1,2:3,4]ジ[5]アンヌレン
Cyclobuta[1,2:3,4]dicyclopentene [CAS]
シクロブタ[1,2:3,4]ジシクロペンテン

接頭辞となる場合

ただし、縮合および架橋の接頭辞として [n]annuleno-　[n]アンヌレノを用いない。縮合接頭辞としては従来通りの cycloalka-　シクロアルカを、架橋接頭辞（[GNOC1993] R-9.2.1.2）としては epicycloalka-　エピシクロアルカ（CASでは endo-cycloalka-　endo-シクロアルカ）を使う。

1,2,4,5-Tetrahydrodicyclobuta[a,d]benzene [FR]
1,2,4,5-テトラヒドロジシクロブタ[a,d]ベンゼン
Tricyclo[6.2.0.03,6]deca-1(8),2,6-triene [IUPAC]
トリシクロ[6.2.0.03,6]デカ-1(8),2,6-トリエン
Tricyclo[6.2.0.03,6]deca-1,3(6),7-triene [CAS]
トリシクロ[6.2.0.03,6]デカ-1,3(6),7-トリエン
※CASでは五員環以上の環が2個以上なければ縮合命名法は用いない。二重結合の複合位置番号は、リンク先を参照せよ。
9,10-[1,2]Epicyclobutaanthracene [FR]
9,10-[1,2]エピシクロブタアントラセン
9,10[1',2']-endo-Cyclobutanthracene [CAS]
9,10[1',2']-endo-シクロブタアントラセン
※CASでは、endo-cycloalka の末尾の a は母音の前で脱落する。日本語では a を補って字訳する。IUPAC縮合命名法 1998 [FR] では母音脱落は行わない。

参考文献

  1. [FR] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems (IUPAC Recommendations 1998). Pure Appl. Chem. 70, 143-216 (1998).
  2. [NOC1979] IUPAC, Organic Chemistry Division. Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. Nomenlature of Organic Chemistry. Sections A and B. 1979 edn. Pergamon Press, Oxford (1979).
  3. [GNOC1993] IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999).
  4. CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶151.

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