2000-11-06

単環式成分のみを持つスピロ環

―IUPAC勧告1999―

# モノスピロ二環系
# 枝分かれのないポリスピロ環系
# 枝分かれのあるポリスピロ環系
# 環系の修飾
# 参考文献

単環式成分のみからなるスピロ環系の名称は、スピロ原子の数を示す接頭辞 spiro スピロ、dispiro ジスピロなど）と、環系の構造を示すvon Baeyer 表示、それに骨格原子の総数を示すアルカン名から作られる。この名称では環系の単環式成分がそれぞれ何員環であるかは直接表現されない。

1　モノスピロ二環系

2個の単環がスピロ縮合したモノスピロ炭化水素の名称は、次の要素から構成される。

  1. 接頭辞 spiro- スピロ。
  2. von Baeyer 表示、すなわち、各スピロ原子を結ぶ鎖を構成する骨格原子の数をピリオド（コンマではない）で区切って並べ、角カッコで囲んだ表示。2個の数字は小さい方から記す（von Baeyer命名法と逆である）。例えば、[4.5]。
  3. 環原子の数を示す炭化水素名。pentane 以降は、適切な倍数接頭辞の語末の a を語尾 -ane に代えて作る。

モノスピロ二環系の番号付けは、小さい環のスピロ原子の隣の原子から始め、この環を回ってスピロ原子に至り、次いで第2の環を一周する。

Spiro[4.5]decane　スピロ[4.5]デカン

※von Baeyer表示を小さい数字から並べ、小さい環から番号を付けるのは、スピロ原子の位置番号をできるだけ小さくするためである。

2　枝分かれのないポリスピロ環系

枝分かれのないポリスピロ環系は、スピロ原子1個を含む末端環2個と、末端環をつなぐ単環（それぞれスピロ原子を2個持つ）からなる。これらのスピロ炭化水素の名称は、次の要素から構成される。

  1. スピロ原子の数を記す接頭辞。dispiro ジスピロ、trispiro トリスピロ、tetraspiro テトラスピロのように、spiro の前に適切な倍数接頭辞を添えて作る。
  2. von Baeyer表示。小さい末端環から始まり、他方の末端環まですべてのスピロ原子を経由して進み、もう一方の経路を経て最初のスピロ原子の手前で終わる。数字はピリオドで区切って並べ、角カッコで囲む。
  3. 環原子の数を示す炭化水素名。

スピロ多環系の番号付けは、von Baeyer表示の順序で行う。

Dispiro[4.2.4.2]tetradecane
ジスピロ[4.2.4.2]テトラデカン

スピロ原子が3個以上ある環では、von Baeyer 命名法にならい、スピロ原子の位置番号を上付きで記す。この位置番号は、環系を一周するときにスピロ原子に2度目に到達した際の原子数を表す数字に添える。

旧規則 (A-41.6) およびCASでは上付き数字は付けないが、枝分かれのあるポリスピロ環（後述）と区別するためには不可欠である。

Trispiro[2.2.2.29.26.23]pentadecane
トリスピロ[2.2.2.29.26.23]ペンタデカン

経路に選択肢があれば、スピロ原子の位置番号をできるだけ小さくする。

Dispiro[4.1.5.2]tetradecane
ジスピロ[4.1.5.2]テトラデカン

なおも選択肢があれば、von Baeyer表示の数字を記載順に比べ、小さい数字が早く現れる番号付けを選ぶ。

Trispiro[2.2.2.29.26.33]hexadecane
トリスピロ[2.2.2.29.26.33]ヘキサデカン
※Trispiro[2.2.2.29.36.23]hexadecane ではない。

3　枝分かれのあるポリスピロ環系

枝分かれのあるポリスピロ環系は、少なくともスピロ原子を3個持ち、3個の環とスピロ縮合する環を少なくとも1個持つ。これらのスピロ炭化水素の名称は、枝分かれのないポリスピロ環系と同様の要素を用いて命名する。

  1. スピロ原子の数を記す接頭辞。trispiro、tetraspiro のように、spiro の前に適切な倍数接頭辞を添えて作る。
  2. von Baeyer表示。小さい末端環から始めて、次の末端環へと進み、すべての末端環を回った後に最初のスピロ原子の手前で終わる。数字はピリオドで区切って並べ、角カッコで囲む。
  3. 環原子の数を示す炭化水素名。

環系を一周するときにスピロ原子に2度目に到達する都度、スピロ原子の位置番号を上付きにして、原子数を表す数字に添える。
番号付けは、von Baeyer表示の示す順に行う。

Trispiro[2.2.26.2.211.23]pentadecane
トリスピロ[2.2.26.2.211.23]ペンタデカン
※上付き位置番号がない（Trispiro[2.2.2.2.2.2]pentadecane）と、上記 [2] の第2例と同じ名称になる。

経路に選択肢があれば、スピロ原子の位置番号をできるだけ小さくする。

Trispiro[2.0.24.1.28.13]undecane
トリスピロ[2.0.24.1.28.13]ウンデカン
※Trispiro[2.1.25.0.28.13]undecane ではない。
Trispiro[2.1.25.1.29.13]undecane ではない。

なおも選択肢があれば、von Baeyer表示の数字を記載順に比べ、小さい数字が早く現れる番号付けを選ぶ。

Pentaspiro[2.0.24.1.1.210.0.213.18.23]octadecane
ペンタスピロ[2.0.24.1.1.210.0.213.18.23]オクタデカン
※Pentaspiro[2.0.24.1.1.210.0.213.28.13]octadecane ではない。

4　環系の修飾

ヘテロ原子はア接頭辞を用いて代置命名法で示す。不飽和は通常どおり、語尾 -ene/-yne を用いて示す。立体化学は R とS で示す。置換基と官能基は通常の方法で示す。

環を修飾しても、対応する飽和炭化水素の名称および番号付けがこれまで述べてきた規則に反してはならない。つまり、位置的に対称性がある場合に限って選択肢が生じうる。

番号付けに選択肢があれば、次の規則を順に適用して決める。

  1. ヘテロ原子に対するすべての位置番号を小さい順に並べなおして、位置番号をできるだけ小さくする。
  2. ア接頭辞の優先順位のより高いヘテロ原子に対する位置番号をできるだけ小さくする。
  3. ラムダ慣習法で示される基準外原子価を持つヘテロ原子に対する位置番号を（基準原子価のヘテロ原子より）小さくする。必要なら結合数の大きいヘテロ原子に対する位置番号を小さくする。
  4. ラジカル中心、または環系が置換基なら結合点に対する位置番号をできるだけ小さくする。
  5. カチオン中心に対する位置番号をできるだけ小さくする。
  6. 主基に対する位置番号をできるだけ小さくする。
  7. 二重結合に対する位置番号をできるだけ小さくする。
  8. 接頭辞で示される置換基の位置番号をできるだけ小さくする。
  9. 名称中、先に記載される置換基の位置番号をできるだけ小さくする。
  10. 位置番号の小さい不斉中心の立体化学が（S より）Rになる番号付けを優先する。

参考文献

  1. [SP] IUPAC. Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. Extension and Revision of the Nomenclature of Spiro Compounds (IUPAC Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 531-558 (1999).
  2. CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶156.

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