2003-01-11

スピロ化合物

スピロ化合物は、2個の環が原子を1個共有し、いかなる橋によっても連結されていないときの多環系をいう。このときその共有原子をスピロ原子という。このとき2環はスピロ縮合しているという。スピロ縮合は、かつてはスピロ結合といった。

※2環が1原子のみを共有していればその共有原子をスピロ原子といえる。しかし、その2環が別の橋を通じて連結していれば、スピロ原子やスピロ縮合は自由でない。そのような化合物にはスピロ環命名法は用いない。

単環式成分のみからなるスピロ環系の名称は、スピロ原子の数を示す接頭辞(spiro、 dispiro など)と、環系の構造を示すvon Baeyer表示、それに骨格原子の総数を示すアルカン名から作られる。この名称では環系の単環式成分がそれぞれ何員環であるかは直接表現されない。

一方、少なくとも1個の縮合環、架橋縮合環またはvon Baeyer環がスピロ縮合した環系では、全体の環系を命名するのに、スピロ縮合しているそれぞれの環系の名称を元にする。

自由でないスピロ原子

2環が1原子のみを共有していればその共有原子をスピロ原子といえるが、その2環が別の橋を通じて連結していれば、自由なスピロ原子とはいわない(内部スピロ原子ということがある)。
そのような化合物にはスピロ環命名法は用いない。

下記化合物では、A環とC環の共有原子は1個であるから、その原子はスピロ原子であるが、それらの環はB環を通して連結しているので、スピロ原子は自由でない。

Decahydro-1H-cyclopenta[c]indene [IUPAC]
デカヒドロ-1H-シクロペンタ[c]インデン
Decahydro-1H-cyclopent[c]indene [CAS, IUPAC 1979]
デカヒドロ-1H-シクロペンタ[c]インデン

この例はvon Baeyer命名法を適用するなら、次のように命名できよう。

Tricyclo[6.4.0.01,5]dodecane
トリシクロ[6.4.0.01,5]ドデカン

参考文献

  1. [SP] IUPAC. Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. Extension and Revision of the Nomenclature of Spiro Compounds (IUPAC Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 531-558 (1999).
  2. CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶156.

メニュー