2000-11-06

3個の環が1個の原子を共有するスピロ環

# 3個の成分環がすべて同一の多環系である環系
# 異なる多環式成分を持つスピロ環系
# すべて単環式成分からなるスピロ環

IUPACの1999年の勧告は、成分環3個が1個のスピロ原子を共有する環系を、スピロ縮合を持つ骨格水素化物として命名する方法を提供した。

CASではこれらの環はすべて、キレート錯体と見なし、命名には配位命名法を適用する。

これらのスピロ環系では、原子価は6(またはそれ以上)であるから基準外原子価を示すためλ表示が必要である。λ表示を要するスピロ環系も参照のこと。

1 3個の成分環がすべて同一の多環系である環系

3個の成分環がすべて同一の多環系であるなら、接頭辞 spiroter スピロテルを用いて命名する。詳細は spirobi と同様である。

spirobi と spiroter から考えると、これらの接頭辞は環集合(biphenyl, terphenylなど)の接頭辞 bi, ter と関連がありそうである。両者には環骨格が直接結合しているという共通点がある。

6,2',2''-Spiroter[[1,3,2]benzodioxathiole] [IUPAC]
6,2',2''-スピロテル[[1,3,2]ベンゾジオキサチオール]
Tris[1,2-benzenediolato(2-)]sulfur [CAS]
トリス[1,2-ベンゼンジオラト(2-)]硫黄

2 異なる多環式成分を持つスピロ環系

異なる多環式成分を持つならば、接頭辞 spiroの後に角カッコを置き、その中に成分の名称をアルファベット順で早い末端環から順に並べる。番号付けは、記載順に1個ずつプライムを増やす。

成分環の名称の一部である位置番号は、もし全体の環系でその原子の位置番号にプライムが必要なら、名称ではプライムを付けずに角カッコに入れる。

3個の成分環のうち2個が同一なら、その成分は適切な倍数接頭辞で複数を示し、スピロ縮合の位置番号として2組が必要となるが、それらはコロンで区切る。

6-Spiro[bis([1,3,2]benzodioxathiole)-2,2'':2',2''-[1,2,3]benzoxadithiole] [IUPAC]
6-スピロ[ビス([1,3,2]ベンゾジオキサチオール)-2,2'':2',2''-[1,2,3]ベンゾオキサジチオール]

成分環が3個とも互いに異なるならば、2番目に記す成分環はその特殊な状況を強調するため、丸カッコで囲む。

6-Spiro[1,3,2-benzodioxathiole-2,2'-([1,2,3]benzoxadithiole)-2,5''-dibenzo[b,d]thiophene] [IUPAC]
6-スピロ[1,3,2-ベンゾジオキサチオール-2,2'-([1,2,3]ベンゾオキサジチオール)-2,5''-ジベンゾ[b,d]チオフェン]

3 すべて単環式成分からなるスピロ環

3個の単環式成分に共有されるスピロ原子(すなわち原子価6)を持つスピロ環は、分枝のあるスピロアルカンの命名規則に準じて命名する。すなわち、名称は次の要素からなる。

(1) スピロ原子の数を記す接頭辞。spiro スピロ、dispiro ジスピロのように、spiroの前に適切な倍数接頭辞を添えて作る。
(2) von Baeyer表示。小さい末端環から始めて、次の末端環へと進み、すべての末端環を回った後に最初のスピロ原子の手前で終わる。数字はピリオドで区切って並べ、角カッコで囲む。
(3) 環原子の数を示す炭化水素名。

そのスピロ原子に2度目に到達したとき、および、3度目に到達したときに、スピロ原子の位置番号を上付きにして、原子数を表す数字に添える。

環系の番号付けは、von Baeyer表示の示す順に行う。

6価ヘテロ原子は、ア命名法を用いて表現するが、ア接頭辞の位置番号に基準外原子価を示すλ表示を添える。

1,4,6,9,10,13-Hexaoxa-5λ6-thiaspiro[4.45.45]tridecane [IUPAC]
1,4,6,9,10,13-ヘキサオキサ-5λ6-チアスピロ[4.45.45]トリデカン

選択肢があれば、より小さい環から番号を付ける。

6-Thiaspiro[2.43.53]dodecane [IUPAC]
6-チアスピロ[2.43.53]ドデカン

3個の環に共有されるスピロ原子を含むポリスピロ環は、枝分かれのないポリスピロ環系および枝分かれのあるポリスピロ環系で述べた規則に準じて命名する。

選択肢があれば以下の要件を順に考慮する。

(a) スピロ原子の位置番号を小さくする。

6-Thiatrispiro[2.0.2.27.37.24.33]heptadecane
6-チアトリスピロ[2.0.2.27.37.24.33]ヘプタデカン

(b) 3環に共有されるヘテロ原子の位置番号を小さくする。

6-Thiatrispiro[2.2.26.2.211.23.23]heptadecane
6-チアトリスピロ[2.2.26.2.211.23.23]ヘプタデカン
※11λ6-Thiatrispiro[2.2.26.2.211.211.23]heptadecane ではない。

(c) von Baeyer表示の数字を記載順に比べ、小さい数字が早く現れる番号付けを選ぶ。

6-Thiatrispiro[2.1.1.27.15.25.23]tetradecane
6-チアトリスピロ[2.1.1.27.15.25.23]テトラデカン
※5λ6-Thiatrispiro[2.1.1.27.25.25.13]tetradecane ではない。

参考文献

  1. [SP] IUPAC. Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. Extension and Revision of the Nomenclature of Spiro Compounds (IUPAC Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 531-558 (1999).
  2. CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶156.

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