2000-11-06

1982年IUPAC改訂版Hantzsch-Widman命名法

対象ヘテロ元素
F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Hg。

※ハロゲンは基準結合数が1だから、ヘテロ環に含まれるときはカチオンであるか基準外原子価状態にあるかである。

Hantzsch-Widman語幹

環の大きさ 不飽和 (b) 飽和 (c)
3 irene (d) イレン irane (e) イラン
4 ete エト etane (e) エタン
5 ole オール olane (e) オラン
6A (a) ine イン ane アン
6B (a) ine イン inane イナン
6C (a) inine イニン inane イナン
7 epine エピン epane エパン
8 ocine オシン ocane オカン
9 onine オニン onane オナン
10 ecine エシン ecane エカン

※語幹の末尾の e は、この勧告では必ず付けているが、付けなくてもよい。

(a) 六員環では最も優先性の低い元素(要するに、語幹の直前に記す元素)に応じて語幹を変える。
例えば dioxazine ジオキサジンでは最後の元素が窒素だから6Bで、対応する飽和環は dioxazinane ジオキサジナンとなる。

6A: O, S, Se, Te, Bi, Hg
6B: N, Si, Ge, Sn, Pb
6C: B, F, Cl, Br, I, P, As, Sb

ただし、Oxine オキシンは、quinolin-8-olの慣用名であり、Azine アジンは、=NN= 基を持つ化合物の総称であるから、Hantzsch-Widman名としては使ってはいけない。他のヘテロ原子がない場合、Hantzsch-Widman名の代わりに、慣用名 PyranPyridineを用いる。ヘテロ原子が2個以上ある場合(例えばdioxine ジオキシン、iodoxine ヨードキシン、triazine トリアジン、oxazine オキサジン)は、使用してよい。

(b) 最多数の、かつ1以上の非集積二重結合をもつ環に対して用いる。

不飽和な四員環ないし五員環に対する語幹を、ete エトおよび ole オールとする代わりに、etine エチンおよび oline オリンとすれば他の語幹と語尾が揃うが、後者は、伝統的語幹では、二重結合を1本もつ含窒素環に対するものだから採用しない。

(c) 二重結合がないか、二重結合をもつことが不可能な環 (1,3,5-trioxane 1,3,5-トリオキサンなど) に対して用いる。

(d) 窒素のみを含む(残りは炭素)環では伝統的語幹 irine を用いてもよい。例えば、Azirine アジリンなど。

(e) 窒素を含む環では伝統的語幹 iridine イリジン、etidine エチジン、olidine オリジン(順に、三員環、四員環、五員環に対応する)を用いるほうがよい。


参考文献

  1. [HW] IUPAC. Revision of the Extented Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (IUPAC Recommendations 1982). Pure Appl. Chem. 55, 409-416 (1983).
  2. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-2.3.3.1.

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