2003-05-25

トコフェロール

Vitamin EビタミンE)という用語は、IUPAC-IUBの1981年勧告によれば、α-トコフェロールの生理活性をもつ限り、トコールとトコトリエノールのすべての誘導体を一般的に指すものとされ、ビタミンE活性 (vitamin E activity)、ビタミンE欠損 (vitamin E deficiency)、ビタミンE拮抗物質 (vitamin E antagonist) のような用語をつくるのに用いるべきであるとされる。

トコフェロール (Tocopherols) という用語は(ビタミンE活性の有無にかかわらず)すべてのトコール誘導体(モノメチル体、ジメチル体、トリメチル体など)を総称する。従って、ビタミンE の同義語ではない。

トコフェロール類とトコトリエノール類のエステルは、それぞれ、基名 tocopheryl トコフェリルおよびtocotrienyl トコトリエニルを用いて、α-Tocopheryl acetate 酢酸α-トコフェリル(α-トコフェリル=アセタート)などという。

なお、CASでは、索引見出し Vitamin E は、ビタミンE活性に関する一般的な事柄を収録するために用いられる。個々の化合物は、すべて体系的に命名される。

RRR-α-Tocopherol RRR-α-トコフェロール [IUPAC-IUB]
(2R,4'R,8'R)-α-Tocopherol [IUPAC-IUB]
(2R,4'R,8'R)-α-トコフェロール
(2R,4'R,8'R)-5,7,8-Trimethyltocol [IUPAC-IUB]
(2R,4'R,8'R)-5,7,8-トリメチルトコール
(2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chroman-6-ol [IUPAC]
(2R)-2,5,7,8-テトラメチル-2-[(4R,8R)-4,8,12-トリメチルトリデシル]クロマン-6-オール
[2R-[2R*(4R*,8R*)]]-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol [CAS (1997年まで)]
[2R-[2R*(4R*,8R*)]]-3,4-ジヒドロ-2,5,7,8-テトラメチル-2-(4,8,12-トリメチルトリデシル)-2H-1-ベンゾピラン-6-オール
(2R)-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-2H-1-benzopyran-6-ol [CAS (1998年から)]
(2R)-3,4-ジヒドロ-2,5,7,8-テトラメチル-2-[(4R,8R)-4,8,12-トリメチルトリデシル]-2H-1-ベンゾピラン-6-オール
※IUPAC-IUB勧告では、α-Tocopherol という名称は、特定の立体化学を示唆しないので、個々の立体異性体には立体化学表示(R-S表示など)を必要とする。RRR という表記は、この天然型のα-トコフェロールに特例的に認められている(SSS など、他の表記は認められていない)。
※CAS (1997年まで) では、体系的な立体化学表示を置換基に関するものを含めて修飾句に記載したので、側鎖の立体化学表示をカッコで囲んで母体環に関する立体化学表示と区別した。
Tocol トコール [IUPAC-IUB]
α-Tocopherol α-トコフェロール
5,7,8-Trimethyltocol [IUPAC-IUB]
5,7,8-トリメチルトコール
β-Tocopherol β-トコフェロール
5,8-Dimethyltocol [IUPAC-IUB]
5,8-ジメチルトコール
γ-Tocopherol γ-トコフェロール
7,8-Dimethyltocol [IUPAC-IUB]
7,8-ジメチルトコール
δ-Tocopherol δ-トコフェロール
8-Methyltocol [IUPAC-IUB]
8-メチルトコール
Tocotrienol トコトリエノール [IUPAC-IUB]
※Tocotrienol という名称には、二重結合の幾何異性は含まれていないので、all-trans-Tocotrienol all-trans-トコトリエノール、または (E,E)-Tocotrienol (E,E)-トコトリエノールなどと明記する必要がある。ここの構造式は、all-trans-体、すなわち、(E,E)-体を示している。
α-Tocotrienol α-トコトリエノール
ζ1-Tocopherol ζ1-トコフェロール
5,7,8-Trimethyltocotrienol [IUPAC-IUB]
5,7,8-トリメチルトコトリエノール
β-Tocotrienol β-トコトリエノール
ε-Tocopherol ε-トコフェロール
5,8-Dimethyltocotrienol [IUPAC-IUB]
5,8-ジメチルトコトリエノール
γ-Tocotrienol γ-トコトリエノール
η-Tocopherol η-トコフェロール
7,8-Dimethyltocotrienol [IUPAC-IUB]
7,8-ジメチルトコトリエノール
δ-Tocotrienol δ-トコトリエノール
8-Methyltocotrienol [IUPAC-IUB]
8-メチルトコトリエノール

参考文献

  1. IUPAC-IUB JCBN, Nomenclature of Tocopherol and Related Compounds (Recommendations 1981). Pure Appl. Chem. 54, 1507-1510 (1982).
  2. CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶224.

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