2004-08-15

フラボノイド

# フラバン
# フラボン
# フラビリウム
# 参考文献

フラボノイド (flavonoids) の配糖体(グリコシド glycoside)は、グリコン(glycone; 糖部分)を グリコシルオキシ置換基として命名する。

CASではアグリコン(aglycone; 非糖部分)はすべて、体系的に命名する。CASでは配糖体の糖部分の立体化学について詳しい記述がない場合、グルコシドはβ-D-glucopyranoside、ラムノシドは6-deoxy-α-L-mannopyranosideであろうと推定する。

フラバン

Flavan フラバン [RF]
2-phenylchromane [IUPAC 1993]
2-フェニルクロマン
3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1-benzopyran [CAS]
3,4-ジヒドロ-2-フェニル-2H-1-ベンゾピラン
Afzelechin アフゼレキン
(2R,3S)-flavan-3,4',5,7-tetrol [IUPAC]
(2R,3S)-フラバン-3,4',5,7-テトラオール
(2R-trans)-3,4-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol [CAS]
(2R-trans)-3,4-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール
Catechin カテキン
Catechol カテコール
(2R,3S)-flavan-3,3',4',5,7-pentol [IUPAC]
(2R,3S)-フラバン-3,3',4',5,7-ペンタオール
(2R-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol [CAS]
(2R-trans)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール [CAS]
Gallocatechin ガロカテキン
(2R,3S)-flavan-3,3',4',5,5',7-hexol [IUPAC]
(2R,3S)-フラバン-3,3',4',5,5',7-ヘキサオール
(2R-trans)-3,4-dihydro-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol [CAS]
(2R-trans)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール
Flavanone フラバノン
flavan-4-one [IUPAC]
フラバン-4-オン
2,3-dihydro-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2,3-ジヒドロ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Naringenin ナリンゲニン
4',5,7-trihydroxyflavan-4-one [IUPAC]
4',5,7-トリヒドロキシフラバン-4-オン
Naringin ナリンギン
4',5-dihydroxy-7-[(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]flavan-4-one [IUPAC]
4',5-ジヒドロキシ-7-[(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]フラバン-4-オン
Sakuranetin サクラネチン
(2S)-4',5-dihydroxy-7-methoxyflavan-4-one [IUPAC]
(2S)-4',5-ジヒドロキシ-7-メトキシフラバン-4-オン
(S)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
(S)-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Sakuranin サクラニン
O5-β-D-glucopyranosylsakuranetin
O5-β-D-グルコピラノシルサクラネチン
(2S)-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-4'-hydroxy-7-methoxyflavan-4-one [IUPAC]
(2S)-5-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4'-ヒドロキシ-7-メトキシフラバン-4-オン
(S)-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
(S)-5-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2,3-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Eriodictyol エリオジクチオール
(2S)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-4-one [IUPAC]
(2S)-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラバン-4-オン
(S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
(S)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

フラボン

Flavone フラボン
2,3-didehydroflavan-4-one [IUPAC]
2,3-ジデヒドロフラバン-4-オン
2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Chrysin クリシン
5,7-dihydroxyflavone [IUPAC]
5,7-ジヒドロキシフラボン
Apigenin アピゲニン
4',5,7-trihydroxyflavone [IUPAC]
4',5,7-トリヒドロキシフラボン
Apigetrin アピゲトリン
O7-β-D-glucopyranosylapigenin
O7-β-D-グルコピラノシルアピゲニン
7-(β-D-glucopyranosyloxy)-4',5-dihydroxyflavone [IUPAC]
7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',5-ジヒドロキシフラボン
Apiin アピイン
4',5-dihydroxy-7-({2-O-[3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranosyl]-β-D-glucopyranosyl}oxy)flavone [IUPAC]
4',5-ジヒドロキシ-7-({2-O-[3-C-(ヒドロキシメチル)-β-D-エリトロフラノシル]-β-D-グルコピラノシル}オキシ)フラボン
7-[(2-O-D-apio-β-D-furanosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
7-[(2-O-D-アピオ-β-D-フラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Acacetin アカセチン
5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone [IUPAC]
5,7-ジヒドロキシ-4'-メトキシフラボン
Linarin リナリン
O7-β-rutinosylacacetin
O7-β-ルチノシルアカセチン
5-hydroxy-4'-methoxy-7-[(6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]flavone [IUPAC]
5-ヒドロキシ-4'-メトキシ-7-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]フラボン
Baicalein バイカレイン
5,6,7-trihydroxyflavone [IUPAC]
5,6,7-トリヒドロキシフラボン
Datiscetin ダチセチン
2',3,5,7-tetrahydroxyflavone [IUPAC]
2',3,5,7-テトラヒドロキシフラボン
Datiscin ダチシン
O3-rutinosyldatiscetin
O3-ルチノシルダチセチン
Luteolin ルテオリン
3',4',5,7-tetrahydroxyflavone [IUPAC]
3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボン
Scutellarein スクテラレイン
4',5,6,7-tetrahydroxyflavone [IUPAC]
4',5,6,7-テトラヒドロキシフラボン
Pectolinarigenin ペクトリナリゲニン
5,7-dihydroxy-4',6-dimethoxyflavone [IUPAC]
5,7-ジヒドロキシ-4',6-ジメトキシフラボン
Eupatorin オイパトリン
3',5-dihydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone [IUPAC]
3',5-ジヒドロキシ-4',6,7-トリメトキシフラボン
Flavonol フラボノール
3-hydroxyflavone [IUPAC]
3-ヒドロキシフラボン
3-hydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3-ヒドロキシ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Galangin ガランギン
3,5,7-trihydroxyflavone [IUPAC]
3,5,7-トリヒドロキシフラボン
3,5,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3,5,7-トリヒドロキシ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Kaempferol ケンペロール
3,4',5,7-tetrahydroxyflavone [IUPAC]
3,4',5,7-テトラヒドロキシフラボン
3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Kaempferin ケンペリン
4',5,7-trihydroxy-3-(α-L-rhamnopyranosyloxy)flavone [IUPAC]
4',5,7-トリヒドロキシ-3-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)フラボン
3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Fisetin フィセチン
3,3',4',7-tetrahydroxyflavone [IUPAC]
3,3',4',7-テトラヒドロキシフラボン
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Morin モリン
2',3,4',5,7-pentahydroxyflavone [IUPAC]
2',3,4',5,7-ペンタヒドロキシフラボン
2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Quercetin クェルセチン (クエルセチン)
(Sophoretin ソホレチン)
3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone [IUPAC]
3,3',4',5,7-ペンタヒドロキシフラボン
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
※que, quo の字訳は、日本化学会「化合物命名法」補訂6版 (1998) では「クエ」、「クオ」(エ/オが大)だが、補訂7版 (2000) では「クェ」、「クォ」(ェ/ォが小)となっている。
Quercitrin クェルシトリン (クエルシトリン)
O3-α-L-rhamnopyranosylquercetin
O3-α-L-ラムノピラノシルクェルセチン
3',4',5,7-tetrahydroxy-3-(α-L-rhamnopyranosyloxy)flavone [IUPAC]
3',4',5,7-テトラヒドロキシ-3-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)フラボン
3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Isoquercitrin イソクェルシトリン (イソクエルシトリン)
O3-β-D-glucopyranosylquercetin
O3-β-D-グルコピラノシルクェルセチン
3-(β-D-glucopyranosyloxy)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone [IUPAC]
3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボン
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Rutin ルチン
O3-β-rutinosylquercetin
O3-β-ルチノシルクェルセチン
3',4',5,7-tetrahydroxy-3-[(6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]flavone [IUPAC]
3',4',5,7-テトラヒドロキシ-3-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]フラボン
3-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Rhamnetin ラムネチン
3,3',4',5-tetrahydroxy-7-methoxyflavone [IUPAC]
3,3',4',5-テトラヒドロキシ-7-メトキシフラボン
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5-ジヒドロキシ-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Myricetin ミリセチン
3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone [IUPAC]
3,3',4',5,5',7-ヘキサヒドロキシフラボン
3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Myricitrin ミリシトリン
3',4',5,5',7-pentahydroxy-3-(α-L-rhamnopyranosyloxy)flavone [IUPAC]
3',4',5,5',7-ペンタヒドロキシ-3-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)フラボン
3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
3-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-5,7-ジヒドロキシ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Quercetagetin クェルセタゲチン
3,3',4',5,6,7-hexahydroxyflavone [IUPAC]
3,3',4',5,6,7-ヘキサヒドロキシフラボン
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,6,7-tetrahydroxy-4H-1-benzopyran-4-one [CAS]
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

フラビリウム

Flavylium フラビリウム [IUPAC]
2-phenyl-1-benzopyrylium [CAS]
2-フェニル-1-ベンゾピリリウム
Pelargonidin ペラルゴニジン
3,4',5,7-tetrahydroxyflavylium chloride [IUPAC]
3,4',5,7-テトラヒドロキシフラビリウム=クロリド
3,4',5,7-テトラヒドロキシフラビリウム=塩化物
3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride [CAS]
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=クロリド
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Pelargonin ペラルゴニン
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-4',7-dihydroxyflavylium chloride [IUPAC]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',7-ジヒドロキシフラビリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',7-ジヒドロキシフラビリウム=塩化物
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride [CAS]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Cyanidin シアニジン
3,3',4',5,7-pentahydroxyflavylium chloride [IUPAC]
3,3',4',5,7-ペンタヒドロキシフラビリウム=クロリド
3,3',4',5,7-ペンタヒドロキシフラビリウム=塩化物
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-1-benzopyrylium chloride [CAS]
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム=クロリド
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Cyanin シアニン
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-3',4',7-trihydroxyflavylium chloride [IUPAC]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',7-トリヒドロキシフラビリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',7-トリヒドロキシフラビリウム=塩化物
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-1-benzopyrylium chloride [CAS]
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム=クロリド
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Peonidin ペオニジン
3,4',5,7-tetrahydroxy-3'-methoxyflavylium chloride [IUPAC]
3,4',5,7-テトラヒドロキシ-3'-メトキシフラビリウム=クロリド
3,4',5,7-テトラヒドロキシ-3'-メトキシフラビリウム=塩化物
3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride [CAS]
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=クロリド
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Peonin ペオニン
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-4',7-dihydroxy-3'-methoxyflavylium chloride [IUPAC]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',7-ジヒドロキシ-3'-メトキシフラビリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',7-ジヒドロキシ-3'-メトキシフラビリウム=塩化物
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride [CAS]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Delphinidin デルフィニジン
3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavylium chloride [IUPAC]
3,3',4',5,5',7-ヘキサヒドロキシフラビリウム=クロリド
3,3',4',5,5',7-ヘキサヒドロキシフラビリウム=塩化物
3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride [CAS]
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=クロリド
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Delphin デルフィン
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-3',4',5',7-tetrahydroxyflavylium chloride [IUPAC]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',5',7-テトラヒドロキシフラビリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',5',7-テトラヒドロキシフラビリウム=塩化物
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride [CAS]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-7-ヒドロキシ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム=塩化物
Petunidin ペツニジン
3,3',4',5,7-pentahydroxy-5'-methoxyflavylium chloride [IUPAC]
3,3',4',5,7-ペンタヒドロキシ-5'-メトキシフラビリウム=クロリド
3,3',4',5,7-ペンタヒドロキシ-5'-メトキシフラビリウム=塩化物
Petunin ペツニン
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-3',4',7-trihydroxy-5'-methoxyflavylium chloride [IUPAC]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',7-トリヒドロキシ-5'-メトキシフラビリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',7-トリヒドロキシ-5'-メトキシフラビリウム=塩化物
Malvidin マルビジン
Syringidin シリンギジン
Primulidin プリムリジン
3,4',5,7-tetrahydroxy-3',5'-dimethoxyflavylium chloride [IUPAC]
3,4',5,7-テトラヒドロキシ-3',5'-ジメトキシフラビリウム=クロリド
3,4',5,7-テトラヒドロキシ-3',5'-ジメトキシフラビリウム=塩化物
Malvin マルビン
3,5-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-4',7-dihydroxy-3',5'-dimethoxyflavylium chloride [IUPAC]
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',7-ジヒドロキシ-3',5'-ジメトキシフラビリウム=クロリド
3,5-ビス(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',7-ジヒドロキシ-3',5'-ジメトキシフラビリウム=塩化物

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts 1992 Index Guide, Appendix IV.
  3. [2-Carb] IUPAC-IUBMB JCBN. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996). Pure Appl. Chem. 68, 1919-2008 (1996).
  4. [RNRI] IUPAC. Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993). Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).

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