プテロカルパンとロテノイド

2019-07-20

プテロカルパンとロテノイド

# プテロカルパン
# クメスタン
# ロテノイド
# 参考文献

プテロカルパン

Pterocarpan　プテロカルパン [Flv]: ※母体名Pterocarpanの位置番号は、縮合環の番号付け [FR] による体系名の位置番号と一致する。; (6aR,11aR)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene [FR]
(6aR,11aR)-6a,11a-ジヒドロ-6H-[1]ベンゾフロ[3,2-c]クロメン; (6aR-cis)-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran [CAS]
(6aR-cis)-6a,11a-ジヒドロ-6H-ベンゾフロ[3,2-c][1]ベンゾピラン; (3R,4R)-2',4-epoxyisoflavan [RF]
(3R,4R)-2',4-エポキシイソフラバン; ※母体名イソフラバンはイソフラボノイドを参照。
Medicarpin　メジカルピン: 9-methoxypterocarpan-3-ol [Flv]
9-メトキシプテロカルパン-3-オール; (6aR,11aR)-9-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol [FR]
(6aR,11aR)-9-メトキシ-6a,11a-ジヒドロ-6H-[1]ベンゾフロ[3,2-c]クロメン-3-オール; (6aR-cis)-6a,11a-dihydro-9-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-ol [CAS]
(6aR-cis)-6a,11a-ジヒドロ-9-メトキシ-6H-ベンゾフロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-3-オール; (3R,4R)-4'-methoxy-2',4-epoxyisoflavan-7-ol [RF]
(3R,4R)-4'-メトキシ-2',4-エポキシイソフラバン-7-オール
Pterocarpin　プテロカルピン: 3-methoxy-8,9-[methylenebis(oxy)]pterocarpan [Flv]
3-メトキシ-8,9-[メチレンビス(オキシ)]プテロカルパン; (6aR,12aR)-3-methoxy-6a,12a-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[5,6][1]benzofuro[3,2-c]chromene [FR]
(6aR,12aR)-3-メトキシ-6a,12a-ジヒドロ-6H-[1,3]ジオキソロ[5,6][1]ベンゾフロ[3,2-c]クロメン; (6aR-cis)-6a,12a-dihydro-3-methoxy-6H-[1,3]dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran [CAS]
(6aR-cis)-6a,12a-ジヒドロ-3-メトキシ-6H-[1,3]ジオキソロ[5,6]ベンゾフロ[3,2-c][1]ベンゾピラン; (3R,4R)-7'-methoxy-4',5'-[methylenebis(oxy)]-2',4-epoxyisoflavan [RF]
(3R,4R)-7'-メトキシ-4',5'-[メチレンビス(オキシ)]-2',4-エポキシイソフラバン

クメスタン

Coumestan　クメスタン [Flv]: ※母体名Coumestanの位置番号は、縮合環の番号付け [FR] による体系名の位置番号と一致する。; pterocarp-6a(11a)-ene [Flv]
プテロカルパ-6a(11a)-エン; 6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene [FR]
6H-[1]ベンゾフロ[3,2-c]クロメン; 6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran [CAS]
6H-ベンゾフロ[3,2-c][1]ベンゾピラン; 2',4-epoxyisoflav-3-ene [RF]
2',4-エポキシイソフラバ-3-エン
Coumestrol　クメストロール: 3,9-dihydroxycoumestan-6-one [Flv]
3,9-ジヒドロキシクメスタン-6-オン; 3,9-dihydroxypterocarp-6a(11a)-en-6-one [Flv]
3,9-ジヒドロキシプテロカルパ-6a(11a)-エン-6-オン; 3,9-dihydroxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one [FR]
3,9-ジヒドロキシ-6H-[1]ベンゾフロ[3,2-c]クロメン-6-オン; 3,9-dihydroxy-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-6-one [CAS]
3,9-ジヒドロキシ-6H-ベンゾフロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-6-オン; 4',7-dihydroxy-2',4-epoxyisoflav-3-en-2-one [RF]
4',7-ジヒドロキシ-2',4-エポキシイソフラバ-3-エン-2-オン

ロテノイド (Rotenoids)

Rotenane　ロテナン [Flv]: ※母体名Rotenaneの位置番号はイソフラバンに準ずるが、2位の隣に増加した炭素原子は2¹とする。; ※縮合環の番号付け [FR] による体系名の位置番号1,2,3,4,4a,6,6a,7,8,9,10,11,12,12aは、Rotenaneの位置番号6',5',4',3',2',2¹,2,1,8,7,6,5,4,3 に対応する。; (6aS,12aS)-6,6a,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]chromene [FR]
(6aS,12aS)-6,6a,12,12a-テトラヒドロクロメノ[3,4-b]クロメン; [6aS-(6aα,12aα)]-6,6a,12,12a-tetrahydro[1]benzopyrano[3,4-b][1]benzopyran [CAS]
[6aS-(6aα,12aα)]-6,6a,12,12a-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[3,4-b][1]ベンゾピラン; (2S,3S)-2',2-(epoxymethano)isoflavan [RF]
(2S,3S)-2',2-(エポキシメタノ)イソフラバン
Rotenone　ロテノン: (2R,6aS,12aS)-2-isopropenyl-8,9-dimethoxy-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one [FR]
(2R,6aS,12aS)-2-イソプロペニル-8,9-ジメトキシ-1,2,12,12a-テトラヒドロクロメノ[3,4-b]フロ[2,3-h]クロメン-6(6aH)-オン; [2R-(2α,6aα,12aα)]-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one [CAS]
[2R-(2α,6aα,12aα)]-1,2,12,12a-テトラヒドロ-8,9-ジメトキシ-2-(1-メチルエテニル)[1]ベンゾピラノ[3,4-b]フロ[2,3-h][1]ベンゾピラン-6(6aH)-オン; (5''R)-4',5'-dimethoxy-5''-(prop-1-en-2-yl)-4'',5''-dihydrofuro[2'',3'':7,8]rotenan-4-one [Flv]
(5''R)-4',5'-ジメトキシ-5''-(プロパ-1-エン-2-イル)-4'',5''-ジヒドロフロ[2'',3'':7,8]ロテナン-4-オン; ※慣用名Rotenoneは、rotenan-4-one　ロテナン-4-オンの意味でも使用されることがあったため、[Flv]ではRotenoneの名称を非推奨としている。; (2S,3S,5''R)-5''-isopropenyl-4',5'-dimethoxy-4'',5''-dihydro-2',2-(epoxymethano)furo[2'',3'':7,8]isoflavan-4-one [RF]
(2S,3S,5''R)-5''-イソプロペニル-4',5'-ジメトキシ-4'',5''-ジヒドロ-2',2-(エポキシメタノ)フロ[2'',3'':7,8]イソフラバン-4-オン; ※構造式は、体系名に対応した縮合環の番号付け [FR] による。

参考文献

[RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
[Flv] IUPAC. Nomenclature of Flavonoids (IUPAC Recommendations 2017). Pure Appl. Chem. 90, 1429-1486 (2018).
[CAS] CAS. Chemical Abstracts 1992 Index Guide, Appendix IV.
[FR] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems (IUPAC Recommendations 1998). Pure Appl. Chem. 70, 143-216 (1998).

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