2004-07-18

フラビン

フラビン (flavins) [GCN] は、ジメチルイソアロキサジンの10位に置換基をもつ一群の誘導体である。これらのうち、リボフラビン (Riboflavin) はIUPAC-IUB ([M]中のM-6) およびCASで慣用名として認められている。リボフラビンのリビトール部分が他のアルジトールに置換された誘導体は、CASではそのアルジトールを母体として収録される。

Isoalloxazine　イソアロキサジン

2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
ベンゾ[g]プテリジン-2,4(3H,10H)-ジオン

Alloxazine　アロキサジン

1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

benzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione
ベンゾ[g]プテリジン-2,4(1H,3H)-ジオン

※イソアロキサジンとは互変異性の関係にある。

Lumichrome　ルミクロム

7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
7,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione
7,8-ジメチルベンゾ[g]プテリジン-2,4(1H,3H)-ジオン

7,8-dimethylalloxazine
7,8-ジメチルアロキサジン

Lumiflavin　ルミフラビン

7,8,10-trimethyl-1,2,3,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
7,8,10-トリメチル-1,2,3,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

7,8,10-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
7,8,10-トリメチルベンゾ[g]プテリジン-2,4(3H,10H)-ジオン

7,8,10-trimethylisoalloxazine
7,8,10-トリメチルイソアロキサジン

Riboflavin　リボフラビン [IUPAC/CAS]
(Riboflavine　リボフラビン)
(Lactoflavine　ラクトフラビン)
Vitamin B₂　ビタミンB₂
(Vitamin G　ビタミンG)

7,8-dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
7,8-ジメチル-10-(D-ribo-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル)-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

10-(1-deoxy-D-ribitol-1-yl)-7,8-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
10-(1-デオキシ-D-リビトール-1-イル)-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

1-deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-D-ribitol [IUPAC]
1-デオキシ-1-(7,8-ジメチル-2,4-ジオキソ-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-10-イル)-D-リビトール

7,8-dimethyl-10-ribitylisoalloxazine
7,8-ジメチル-10-リビチルイソアロキサジン

Flavin mononucleotide　フラビンモノヌクレオチド [Nuc] (FMN)

riboflavin 5'-phosphate [IUPAC]
リボフラビン=5'-リン酸
リボフラビン=5'-ホスファート

riboflavin 5'-(dihydrogen phosphate) [IUPAC/CAS]
リボフラビン=5'-(リン酸二水素)
リボフラビン=5'-(二水素=ホスファート)

※リボフラビンの5'位の -CH₂OH が -CH₂O-P(O)(OH)₂ に置換された構造。

Flavin-adenine dinucleotide　フラビン-アデニン ジヌクレオチド [Nuc] (FAD)

riboflavin(5')diphospho(5')adenosine [P]
リボフラビン(5')ジホスホ(5')アデノシン

riboflavin 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'→5'-ester with adenosine [CAS]
リボフラビン=5'-(二リン酸三水素), アデノシンとの5'→5'-エステル

adenosine 5'-[1,5-dideoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-D-ribitol-5-yl dihydrogen diphosphate] [2-Carb]
アデノシン=5'-[1,5-ジデオキシ-1-(7,8-ジメチル-2,4-ジオキソ-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-10-イル)-D-リビトール-5-イル=二水素=ジホスファート]

※文献[P]では、接頭辞 diphospho ジホスホを二リン酸エステルの意味で用いている。同様に、接頭辞 phospho ホスホはリン酸エステルを、triphospho トリホスホは三リン酸エステルを表す。しかし、接頭辞ホスホには置換基 O₂P- （ニトロ基の窒素原子をリン原子に置き換えた原子団）の意味があるので、生化学以外の分野では、接頭辞ホスホをリン酸エステルの意味で用いることは好ましくない。

Galactoflavin　ガラクトフラビン

7,8-dimethyl-10-(D-galacto-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
7,8-ジメチル-10-(D-galacto-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキシル)-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

10-(1-deoxy-D-galactitol-1-yl)-7,8-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
10-(1-デオキシ-D-ガラクチトール-1-イル)-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

1-deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-D-galactitol [IUPAC]
1-デオキシ-1-(7,8-ジメチル-2,4-ジオキソ-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-10-イル)-D-ガラクチトール

1-deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-D-galactitol [CAS]
1-デオキシ-1-(3,4-ジヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10(2H)-イル)-D-ガラクチトール

D-Araboflavin　D-アラボフラビン

7,8-dimethyl-10-(D-arabino-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
7,8-ジメチル-10-(D-arabino-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル)-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

10-(1-deoxy-D-arabinitol-1-yl)-7,8-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
10-(1-デオキシ-D-アラビニトール-1-イル)-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

1-deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-D-arabinitol [IUPAC]
1-デオキシ-1-(7,8-ジメチル-2,4-ジオキソ-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-10-イル)-D-アラビニトール

1-deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-D-arabinitol [CAS]
1-デオキシ-1-(3,4-ジヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10(2H)-イル)-D-アラビニトール

Lyxoflavin　リキソフラビン

7,8-dimethyl-10-(L-lyxo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
7,8-ジメチル-10-(L-lyxo-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル)-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

10-(5-deoxy-L-arabinitol-5-yl)-7,8-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione [2-Carb]
10-(5-デオキシ-L-アラビニトール-5-イル)-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-2,4-ジオン

5-deoxy-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-L-arabinitol [IUPAC]
5-デオキシ-5-(7,8-ジメチル-2,4-ジオキソ-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン-10-イル)-L-アラビニトール

5-deoxy-5-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-L-arabinitol [CAS]
5-デオキシ-5-(3,4-ジヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10(2H)-イル)-L-アラビニトール

参考文献

1. [GCN] IUPAC. Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (Recommendations 1995). Pure Appl. Chem. 67, 1307-1375 (1995).
2. [M] IUPAC-IUB. Trivial Names of Miscellaneous Compounds of Importance in Biochemistry (Tentative Rules). J. Biol. Chem. Chem. 241, 2987-2988 (1966).
3. [Nuc] IUPAC-IUB. Abbreviation and Symbols for Nucleic acids, Polynucleotide and Their Constituents (Rules Approved 1974). Pure Appl. Chem. 40, 278-290 (1974).
4. [P] IUPAC-IUB. Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance (Recommendations 1976). Eur. J. Biochem. 79, 1-9 (1977).
5. [2-Carb] IUPAC-IUBMB JCBN. Nomenclature of Carbohydrates. Pure Appl. Chem. 68, 1919-2008 (1996).
6. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶224.

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