2004-08-15

胆汁色素

基本骨格の名称

胆汁色素 (bile pigments) は、Biline ビリンを基本骨格として命名する。ビリンの番号付けは、C-20がないことを除けばポルフィリンと同じである。

ビリンの指示水素は必ず明記し、21位の窒素が不飽和でないかぎり、指示水素の位置番号が小さい、21H-Biline　21H-ビリンに基づいて命名する。

21H-Biline [RF,CAS]
21H-ビリン

IUPAC-IUBのテトラピロール命名法 [TP] (1986) では慣例に従って、Bilin　ビリン（綴りに末尾の e を含まない）の 22H-形に基づいて誘導体を命名する。また、水素化度の異なる母体として、Bilane　ビラン、Bilene　ビレン、Biladiene　ビラジエンを用いて命名することも許される。ビレンとビラジエンの不飽和結合の位置は、どのメソ位炭素が不飽和であるかに基づき、5, 10, 15位に対応して a, b, c で表示する。

Bilin　ビリン [TP]
22H-biline [IUPAC/CAS]
22H-ビリン
Bilane　ビラン [TP]
5,10,15,22,23,24-hexahydro-21H-biline [RF/CAS]
5,10,15,22,23,24-ヘキサヒドロ-21H-ビリン
Bilene-a　ビレン-a [TP]
5,10,22,23-tetrahydro-21H-biline [RF/CAS]
5,10,22,23-テトラヒドロ-21H-ビリン
Bilene-b　ビレン-b [TP]
5,15,22,24-tetrahydro-21H-biline [RF/CAS]
5,15,22,24-テトラヒドロ-21H-ビリン
Biladiene-ab　ビラジエン-ab [TP]
5,23-dihydro-21H-biline [RF/CAS]
5,23-ジヒドロ-21H-ビリン
Biladiene-ac　ビラジエン-ac [TP]
10,23-dihydro-22H-biline [RF/CAS]
10,23-ジヒドロ-22H-ビリン

官能基をもつ誘導体

IUPAC-IUB [TP] では、官能基をもつ次の7つの慣用名（Biliverdin, Mesobiliverdin, Bilirubin, Mesobilirubin, Urobilin, Urobilinogen, Stercobilin）も、その他の誘導体を命名する母体として使用できる。これらのなかには、番号付けが体系名の場合とは異なる（逆の末端環から始まる）ものがある。また、有機化学命名法における官能基の優先順位に反することだが、（カルボン酸ではなく）ケトンを主基とする慣習を許している。

Biliverdin　ビリベルジン [TP]
2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinyl-1,19,22,24-tetrahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-3,18-ジビニル-1,19,22,24-テトラヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethenyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエテニル-1,19,22,24-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,7,13,17-tetramethyl-3,18-divinylbilin-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-2,7,13,17-テトラメチル-3,18-ジビニルビリン-1,19(21H,24H)-ジオン
Mesobiliverdin　メソビリベルジン [TP]
3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-1,19,22,24-tetrahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-1,19,22,24-テトラヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエチル-1,19,22,24-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbilin-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビリン-1,19(21H,24H)-ジオン
Bilirubin　ビリルビン [TP]
2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-3,18-ジビニル-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
2,17-diethenyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
2,17-ジエテニル-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,7,13,17-tetramethyl-3,18-divinylbiladiene-ac-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-2,7,13,17-テトラメチル-3,18-ジビニルビラジエン-ac-1,19(21H,24H)-ジオン
Mesobilirubin　メソビリルビン [TP]
2,17-diethyl-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-1,10,19,22,23,24-hexahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
2,17-ジエチル-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
2,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
2,17-ジエチル-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbiladiene-ac-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビラジエン-ac-1,19(21H,24H)-ジオン
Urobilin　ウロビリン [TP]
3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-1,4,5,15,16,19,22,24-octahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-1,4,5,15,16,19,22,24-オクタヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethyl-1,4,5,15,16,19,22,24-octahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエチル-1,4,5,15,16,19,22,24-オクタヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbilene-b-1,19(4H,16H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビレン-b-1,19(4H,16H)-ジオン
Urobilinogen　ウロビリノゲン (ウロビリノーゲン) [TP]
2,17-diethyl-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-decahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
2,17-ジエチル-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-デカヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
2,17-diethyl-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-decahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
2,17-ジエチル-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-デカヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbilane-1,19(4H,16H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビラン-1,19(4H,16H)-ジオン
Stercobilin　ステルコビリン [TP]
3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-dodecahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-ドデカヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethyl-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-dodecahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエチル-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-ドデカヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,3,17,18-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethylbilene-b-1,19(4H,16H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,3,17,18-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチルビレン-b-1,19(4H,16H)-ジオン

次に、その他のビリン誘導体の例を示す。IUPAC-IUB [TP] による側鎖をもつ化合物の慣用名において、上付き数字の位置番号は、側鎖上の原子を示す。例えば、18位に結合する側鎖上で、18位の隣の原子は181、そのさらに隣は182と表す。

Phycocyanobilin　フィコシアノビリン [TP]
18-ethyl-3-ethylidene-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-1,2,3,19,22,24-hexahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
18-エチル-3-エチリデン-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-1,2,3,19,22,24-ヘキサヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-18-ethyl-3-ethylidene-2,3-dihydro-2,7,13,17-tetramethylbilin-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-18-エチル-3-エチリデン-2,3-ジヒドロ-2,7,13,17-テトラメチルビリン-1,19(21H,24H)-ジオン
3,31-didehydro-2,3-dihydromesobiliverdin [TP]
3,31-ジデヒドロ-2,3-ジヒドロメソビリベルジン
Phycoerythrobilin　フィコエリトロビリン [TP]
3-ethylidene-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-18-vinyl-1,2,3,15,16,19,22,24-octahydro-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [RF]
3-エチリデン-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-18-ビニル-1,2,3,15,16,19,22,24-オクタヒドロ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3-ethylidene-2,3,15,16-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethyl-18-vinylbilin-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3-エチリデン-2,3,15,16-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-18-ビニルビリン-1,19(21H,24H)-ジオン
3,31,181,182-tetradehydro-2,3,15,16-tetrahydromesobiliverdin [TP]
3,31,181,182-テトラデヒドロ-2,3,15,16-テトラヒドロメソビリベルジン

ピロール環を2個ないし3個もつ骨格

胆汁色素と同様なトリピロール系およびジピロール系には、[TP]では次の慣用名と番号付けを用いる。CASでは体系的に命名する。

Tripyrrin　トリピリン [TP]
2,5-bis(2H-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole [IUPAC/CAS]
2,5-ビス(2H-ピロール-2-イリデンメチル)-1H-ピロール
Dipyrrin　ジピリン [TP]
2-(2H-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole [IUPAC/CAS]
2-(2H-ピロール-2-イリデンメチル)-1H-ピロール
※ジピリンは、慣習的に dipyrromethene　ジピロメテンまたはpyrromethene　ピロメテンと呼ばれることがあるが、番号付けがここでdipyrrinのために示したものと異なる。こうした位置番号は勧められない。
Dipyrromethane　ジピロメタン [TP]
di(1H-pyrrol-2-yl)methane [IUPAC]
ジ(1H-ピロール-2-イル)メタン
2,2'-methylenebis[1H-pyrrole] [CAS]
2,2'-メチレンビス[1H-ピロール]

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  2. [TP] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Tetrapyrroles (Recommendations 1986). Pure Appl. Chem. 59, 779-832 (1987).
  3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶223.

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