2021-08-01

順位法則の適用例の補足

# epi-イノシトール
# allo-イノシトール
# myo-イノシトール
# muco-イノシトール
# neo-イノシトール
# 1,2,3,4-シクロブタンテトラオール
# 1,2,3,4,5-シクロペンタンペンタオール
# 参考文献

all-trans-イノシトールscyllo-イノシトール)とcis-イノシトールを除く、アキラルのイノシトールのR, S表示も、順位法則の適用例と同様であるから、説明を省略して結果のみ挙げる。イノシトールの番号付け [IUPAC-IUB] が右回り (1D) か左回り (1L) かで、R/S の結果が反対になる。

epi-イノシトール

1,2,3,4,5/6-
1L : (1R,2R,3s,4S,5S,6r) or 1D : (1S,2S,3s,4R,5R,6r)
※1Lの1,2位と1Dの5,4位とが対応する。1Dの1,2位と1Lの5,4位も同様。

1D-配置におけるC1 (1S) のHierarchical Digraph

          H           H
  H H H H O H H H H H O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O O O H O O O O O H
  H H H H   H H H H H  

  So So So So Ro ↑ Ro Ro Ro Ro So

1D-配置におけるC2 (2S) のHierarchical Digraph

        H           H  
  H H H O H H H H H O H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O O H O O O O O H O
  H H H   H H H H H   H

  So So So Ro So ↑ Ro Ro Ro So Ro

1D-配置におけるC3 (3s) のHierarchical Digraph

      H           H    
  H H O H H H H H O H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O H O O O O O H O O
  H H   H H H H H   H H

  So So Ro So So ↑ Ro Ro So Ro Ro

1D-配置におけるC4 (4R) のHierarchical Digraph

    H           H      
  H O H H H H H O H H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O H O O O O O H O O O
  H   H H H H H   H H H

  So Ro So So So ↑ Ro So Ro Ro Ro

1D-配置におけるC5 (5R) のHierarchical Digraph

  H           H        
  O H H H H H O H H H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H O O O O O H O O O O
    H H H H H   H H H H

  Ro So So So So ↑ So Ro Ro Ro Ro

1D-配置におけるC6 (6r) のHierarchical Digraph

            H          
  H H H H H O H H H H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O O O O H O O O O O
  H H H H H   H H H H H

  So So So So So ↑ Ro Ro Ro Ro Ro

allo-イノシトール

1,2,3,4/5,6-
1L : (1R,2R,3S,4S,5R,6S) or 1D : (1S,2S,3R,4R,5S,6R)
※1Lの1,2,6位と1Dの4,3,5位とが対応する。1Dの1,2,6位と1Lの4,3,5位も同様。

1D-配置におけるC1 (1S) のHierarchical Digraph

        H H         H H
  H H H O O H H H H O O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O O H H O O O O H H
  H H H     H H H H    

  So So So Ro Ro ↑ Ro Ro Ro So So

1D-配置におけるC2 (2S) のHierarchical Digraph

      H H         H H  
  H H O O H H H H O O H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O H H O O O O H H O
  H H     H H H H     H

  So So Ro Ro So ↑ Ro Ro So So Ro

1D-配置におけるC3 (3R) のHierarchical Digraph

    H H         H H    
  H O O H H H H O O H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O H H O O O O H H O O
  H     H H H H     H H

  So Ro Ro So So ↑ Ro So So Ro Ro

1D-配置におけるC4 (4R) のHierarchical Digraph

  H H         H H      
  O O H H H H O O H H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H H O O O O H H O O O
      H H H H     H H H

  Ro Ro So So So ↑ So So Ro Ro Ro

1D-配置におけるC5 (5S) のHierarchical Digraph

  H         H H        
  O H H H H O O H H H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H O O O O H H O O O O
    H H H H     H H H H

  Ro So So So So ↑ So Ro Ro Ro Ro

1D-配置におけるC6 (6R) のHierarchical Digraph

          H H         H
  H H H H O O H H H H O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O O O H H O O O O H
  H H H H     H H H H  

  So So So So Ro ↑ Ro Ro Ro Ro So

myo-イノシトール

1,2,3,5/4,6-
1L : (1R,2s,3S,4R,5r,6S) or 1D : (1S,2s,3R,4S,5r,6R)
※1Lの1,6位と1Dの3,4位とが対応する。1Dの1,6位と1Lの3,4位も同様。

1D-配置におけるC1 (1S) のHierarchical Digraph

      H   H       H   H
  H H O H O H H H O H O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O H O H O O O H O H
  H H   H   H H H   H  

  So So Ro So Ro ↑ Ro Ro So Ro So

1D-配置におけるC2 (2s) のHierarchical Digraph

    H   H       H   H  
  H O H O H H H O H O H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O H O H O O O H O H O
  H   H   H H H   H   H

  So Ro So Ro So ↑ Ro So Ro So Ro

1D-配置におけるC3 (3R) のHierarchical Digraph

  H   H       H   H    
  O H O H H H O H O H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H O H O O O H O H O O
    H   H H H   H   H H

  Ro So Ro So So ↑ So Ro So Ro Ro

1D-配置におけるC4 (4S) のHierarchical Digraph

    H       H   H      
  H O H H H O H O H H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O H O O O H O H O O O
  H   H H H   H   H H H

  So Ro So So So ↑ Ro So Ro Ro Ro

1D-配置におけるC5 (5r) のHierarchical Digraph

  H       H   H       H
  O H H H O H O H H H O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H O O O H O H O O O H
    H H H   H   H H H  

  Ro So So So Ro ↑ So Ro Ro Ro So

1D-配置におけるC6 (6R) のHierarchical Digraph

        H   H       H  
  H H H O H O H H H O H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O O H O H O O O H O
  H H H   H   H H H   H

  So So So Ro So ↑ Ro Ro Ro So Ro

muco-イノシトール

1,2,4,5/3,6-
1L : (1R,2S,3r,4R,5S,6r) or 1D : (1S,2R,3r,4S,5R,6r)
※1Lの1,2位と1Dの5,4位とが対応する。1Dの1,2位と1Lの5,4位も同様。

1D-配置におけるC1 (1S) のHierarchical Digraph

    H     H     H     H
  H O H H O H H O H H O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O H O O H O O H O O H
  H   H H   H H   H H  

  So Ro So So Ro ↑ Ro So Ro Ro So

1D-配置におけるC2 (2R) のHierarchical Digraph

  H     H     H     H  
  O H H O H H O H H O H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H O O H O O H O O H O
    H H   H H   H H   H

  Ro So So Ro So ↑ So Ro Ro So Ro

1D-配置におけるC3 (3r) のHierarchical Digraph

      H     H     H    
  H H O H H O H H O H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O H O O H O O H O O
  H H   H H   H H   H H

  So So Ro So So ↑ Ro Ro So Ro Ro

1D-配置におけるC4 (4S) のHierarchical Digraph

    H     H     H     H
  H O H H O H H O H H O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O H O O H O O H O O H
  H   H H   H H   H H  

  So Ro So So Ro ↑ Ro So Ro Ro So

1D-配置におけるC5 (5R) のHierarchical Digraph

  H     H     H     H  
  O H H O H H O H H O H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H O O H O O H O O H O
    H H   H H   H H   H

  Ro So So Ro So ↑ So Ro Ro So Ro

1D-配置におけるC6 (6r) のHierarchical Digraph

      H     H     H    
  H H O H H O H H O H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O H O O H O O H O O
  H H   H H   H H   H H

  So So Ro So So ↑ Ro Ro So Ro Ro

※2回対称性から、C1とC4、C2とC5、C3とC6の結果はそれぞれ同じになる。

neo-イノシトール

1,2,3/4,5,6-
1L : (1S,2s,3R,4R,5s,6S) or 1D : (1R,2s,3S,4S,5s,6R)
※1Lの1,6位と1Dの3,4位とが対応する。1Dの1,6位と1Lの3,4位も同様。

1D-配置におけるC1 (1R) のHierarchical Digraph

      H H H       H H H
  H H O O O H H H O O O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O H H H O O O H H H
  H H       H H H      

  So So Ro Ro Ro ↑ Ro Ro So So So

1D-配置におけるC2 (2s) のHierarchical Digraph

    H H H       H H H  
  H O O O H H H O O O H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O H H H O O O H H H O
  H       H H H       H

  So Ro Ro Ro So ↑ Ro So So So Ro

1D-配置におけるC3 (3S) のHierarchical Digraph

  H H H       H H H    
  O O O H H H O O O H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
3−4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H H H O O O H H H O O
        H H H       H H

  Ro Ro Ro So So ↑ So So So Ro Ro

1D-配置におけるC4 (4S) のHierarchical Digraph

  H H       H H H      
  O O H H H O O O H H H
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
4−5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H H O O O H H H O O O
      H H H       H H H

  Ro Ro So So So ↑ So So Ro Ro Ro

1D-配置におけるC5 (5s) のHierarchical Digraph

  H       H H H       H
  O H H H O O O H H H O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
5−6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  H O O O H H H O O O H
    H H H       H H H  

  Ro So So So Ro ↑ So Ro Ro Ro So

1D-配置におけるC6 (6R) のHierarchical Digraph

        H H H       H H
  H H H O O O H H H O O
  ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲
6−1−2−3−4−5−6−1−2−3−4−5−6
  ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼ ▼
  O O O H H H O O O H H
  H H H       H H H    

  So So So Ro Ro ↑ Ro Ro Ro So So

※2回対称性から、C1とC6、C2とC5、C3とC4の結果はそれぞれ同じになる。

1,2,3,4-シクロブタンテトラオール

1,2,3,4/0-
(1s,2s,3s,4s)
cis-イノシトールと同様。
1,2,3/4-
1L : (1R,2s,3S,4r) or 1D : (1S,2s,3R,4r)
epi-イノシトールと同様。
1,2/3,4-
1L : (1S,2R,3R,4S) or 1D : (1R,2S,3S,4R)
neo-イノシトールの1,3,4,6位と同様。
1,3/2,4-
(1r,2r,3r,4r)
all-trans-イノシトールscyllo-イノシトール)と同様。

1,2,3,4,5-シクロペンタンペンタオール

1,2,3,4,5/0-
(1s,2s,3s,4s,5s)
cis-イノシトールと同様。
1,2,3,4/5-
1L : (1R,2R,3S,4S,5r) or 1D : (1S,2S,3R,4R,5r)
epi-イノシトールの1,2,4,5,6位と同様。
1,2,3/4,5-
1L : (2s,4R,5S) or 1D : (2s,4S,5R)
neo-イノシトールの2,4,6位と同様。
1,2,4/3,5-
1L : (3R,4r,5S) or 1D : (3S,4r,5R)
myo-イノシトールの4,5,6位と同様。

参考文献

  1. V. Prelog and G. Helmchen, Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21, 567-583 (1982).
  2. [IUPAC-IUB] IUPAC and IUB, Nomenclature of Cyclitols. Pure Appl. Chem., 37, 284-297 (1974).

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