2003-05-25

イソプレノイド側鎖をもつキノン

# ユビキノンとその誘導体
# トコキノンとその誘導体
# プラストキノンとその誘導体
# メナキノンとその誘導体
# フィロキノンとその誘導体
# トコフェロールキノン
# トコトリエノールキノン
# 参考文献

ユビキノンとその誘導体

個々の化合物は、側鎖のイソプレン単位の数(キノンとキノールでは n とされ、クロメノールとクロマノールでは n-1 とされる)により、ubiquinone-6 ユビキノン-6、ubichromenol-5 ユビクロメノール-5 などという。

Ubiquinone [IUPAC-IUB]
ユビキノン
Coenzyme Q6 補酵素Q6 (コエンザイムQ6)
ubiquinone-6 [IUPAC-IUB]
ユビキノン-6
Ubidecarenone ユビデカレノン
Coenzyme Q10 補酵素Q10 (コエンザイムQ10)
ubiquinone-10 [IUPAC-IUB]
ユビキノン-10
Ubiquinol [IUPAC-IUB]
ユビキノール
Ubichromenol [IUPAC-IUB]
ユビクロメノール
Ubichromanol [IUPAC-IUB]
ユビクロマノール

トコキノンとその誘導体

個々の化合物は、側鎖のイソプレン単位の数(キノンとキノールでは n とされ、クロメノールとクロマノールでは n-1 とされる)により、tocoquinone-4 トコキノン-4、tocoquinone-10 トコキノン-10、tocochromanol-3 トコクロマノール-3 などという。

Tocoquinone [IUPAC-IUB]
トコキノン
Tocoquinol [IUPAC-IUB]
トコキノール
Tocochromenol [IUPAC-IUB]
トコクロメノール
Tocochromanol [IUPAC-IUB]
トコクロマノール

プラストキノンとその誘導体

個々の化合物は、側鎖のイソプレン単位の数(キノンとキノールでは n とされ、クロメノールとクロマノールでは n-1 とされる)により、plastoquinone-9 プラストキノン-9、plastochromanol-3 プラストクロマノール-3 などという。

Plastoquinone [IUPAC-IUB]
プラストキノン
Plastoquinol [IUPAC-IUB]
プラストキノール
Plastochromenol [IUPAC-IUB]
プラストクロメノール
Plastochromanol [IUPAC-IUB]
プラストクロマノール

メナキノンとその誘導体

個々の化合物は、側鎖のイソプレン単位の数(キノンとキノールでは n とされ、クロメノールとクロマノールでは n-1 とされる)により、menaquinone-6 メナキノン-6、menachromenol-5 メナクロメノール-5 などという。

Menaquinone メナキノン [IUPAC-IUB]
Vitamin K2 ビタミンK2
Menatetrenone メナテトレノン
Vitamin K2(20) ビタミンK2(20)
menaquinone-4 [IUPAC-IUB]
メナキノン-4
※Vitamin K2 の名称では、側鎖の炭素原子数をカッコに入れて示すことがある。例えば、
menaquinone-6 メナキノン-6 に対し、vitamin K2(30) ビタミンK2(30)
menaquinone-7 メナキノン-7 に対し、vitamin K2(35) ビタミンK2(35)
menaquinone-10 メナキノン-10 に対し、vitamin K2(50) ビタミンK2(50)
などである。IUPAC-IUBではいずれもメナキノンとして呼ぶべきである。
Menaquinol [IUPAC-IUB]
メナキノール
Menachromenol [IUPAC-IUB]
メナクロメノール
Menachromanol [IUPAC-IUB]
メナクロマノール

フィロキノンとその誘導体

Phylloquinone フィロキノン [IUPAC-IUB]
Vitamin K1 ビタミンK1
※側鎖はフィチルであり、二重結合の立体化学は E, 二個の不斉メチル基の立体化学は R,R である。別名として Vitamin K1(20) ビタミンK1(20) ということもある。
Phylloquinol [IUPAC-IUB]
フィロキノール
Phyllochromenol [IUPAC-IUB]
フィロクロメノール
Phyllochromanol [IUPAC-IUB]
フィロクロマノール

トコフェロールキノン

(式1)
α-Tocopherolquinone [IUPAC-IUB]
α-トコフェロールキノン
式1 : Ra = Rb = Rc = Me
β-Tocopherolquinone [IUPAC-IUB]
β-トコフェロールキノン
式1 : Ra = Rc = Me, Rb = H
γ-Tocopherolquinone [IUPAC-IUB]
γ-トコフェロールキノン
式1 : Ra = Rb = Me, Rc = H
δ-Tocopherolquinone [IUPAC-IUB]
δ-トコフェロールキノン
式1: Ra = Me, Rb = Rc = H

トコトリエノールキノン

(式2)
2,3,5-Trimethyltocotrienolquinone [IUPAC-IUB]
2,3,5-トリメチルトコトリエノールキノン
(α-Tocotrienolquinone α-トコトリエノールキノン)
式2 : Ra = Rb = Rc = Me
2,5-Dimethyltocotrienolquinone [IUPAC-IUB]
2,5-ジメチルトコトリエノールキノン
(β-Tocotrienolquinone β-トコトリエノールキノン)
式2 : Ra = Rc = Me, Rb = H
2,3-Dimethyltocotrienolquinone [IUPAC-IUB]
2,3-ジメチルトコトリエノールキノン
(γ-Tocotrienolquinone γ-トコトリエノールキノン)
式2 : Ra = Rb = Me, Rc = H
2-Methyltocotrienolquinone [IUPAC-IUB]
2-メチルトコトリエノールキノン
(δ-Tocotrienolquinone δ-トコトリエノールキノン)
式2: Ra = Me, Rb = Rc = H

参考文献

  1. [Qu] IUPAC and IUB. Nomenclature of Quinones with Isoprenoid Side-Chains (Rules 1973). Pure Appl. Chem. 38, 439-447 (1974).
  2. CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶224.

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