2004-06-12

プロスタグランジン

Prostane　プロスタン [IUPAC/CAS]

※プロスタグランジン (prostaglandins) の記号の意味：

共通

15S-hydroxy-1-oic acid

アルファベット

• A は 9-oxo-10-ene
• B は 9-oxo-8(12)-ene
• C は 9-oxo-11-ene
• D は 9α-hydroxy-11-oxo
• E は 11α-hydroxy-9-oxo
• F_α は 9α,11α-dihydroxy
• F_β は 9β,11α-dihydroxy
• G は 9α,11α-epidioxy (そして15位がhydroperoxy)
• H は 9α,11α-epidioxy
• I は 6,9α-epoxy-11α-hydroxy

数字

• ₁ は 13E-ene
• ₂ は 5Z,13E-diene
• ₃ は 5Z,13E,17Z-triene

Prostaglandin A₁　プロスタグランジンA₁

(13E)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-10,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-10,13-ジエン-1-酸

(13E,15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-10,13-dien-1-oic acid [CAS]
(13E,15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-10,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin A₂　プロスタグランジンA₂

(5Z,13E)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,10,13-トリエン-1-酸

(5Z,13E,15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,13E,15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,10,13-トリエン-1-酸

Prostaglandin A₃　プロスタグランジンA₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13,17-tetraen-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,10,13,17-テトラエン-1-酸

(5Z,13E,15S,17Z)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13,17-tetraen-1-oic acid [CAS]
(5Z,13E,15S,17Z)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,10,13,17-テトラエン-1-酸

Prostaglandin B₁　プロスタグランジンB₁

(13E)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-8(12),13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-8(12),13-ジエン-1-酸

(13E,15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-8(12),13-dien-1-oic acid [CAS]
(13E,15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-8(12),13-ジエン-1-酸

Prostaglandin B₂　プロスタグランジンB₂

(5Z,13E)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,8(12),13-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,8(12),13-トリエン-1-酸

(5Z,13E,15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,8(12),13-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,13E,15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,8(12),13-トリエン-1-酸

Prostaglandin B₃　プロスタグランジンB₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,8(12),13,17-tetraen-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,8(12),13,17-テトラエン-1-酸

(5Z,13E,15S,17Z)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,8(12),13,17-tetraen-1-oic acid [CAS]
(5Z,13E,15S,17Z)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,8(12),13,17-テトラエン-1-酸

Prostaglandin C₁　プロスタグランジンC₁

(13E)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-11,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-11,13-ジエン-1-酸

(13E,15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-11,13-dien-1-oic acid [CAS]
(13E,15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-11,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin C₂　プロスタグランジンC₂

(5Z,13E)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,11,13-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,11,13-トリエン-1-酸

(5Z,13E,15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,11,13-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,13E,15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,11,13-トリエン-1-酸

Prostaglandin C₃　プロスタグランジンC₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,11,13,17-tetraen-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,11,13,17-テトラエン-1-酸

(5Z,13E,15S,17Z)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,11,13,17-tetraen-1-oic acid [CAS]
(5Z,13E,15S,17Z)-15-ヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,11,13,17-テトラエン-1-酸

Prostaglandin D₁　プロスタグランジンD₁

(13E)-(15S)-9α,15-dihydroxy-11-oxoprost-13-en-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-9α,15-ジヒドロキシ-11-オキソプロスタ-13-エン-1-酸

(9α,13E,15S)-9,15-dihydroxy-11-oxoprost-13-en-1-oic acid [CAS]
(9α,13E,15S)-9,15-ジヒドロキシ-11-オキソプロスタ-13-エン-1-酸

Prostaglandin D₂　プロスタグランジンD₂

(5Z,13E)-(15S)-9α,15-dihydroxy-11-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-9α,15-ジヒドロキシ-11-オキソプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

(5Z,9α,13E,15S)-9,15-dihydroxy-11-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,13E,15S)-9,15-ジヒドロキシ-11-オキソプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin D₃　プロスタグランジンD₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-9α,15-dihydroxy-11-oxoprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-9α,15-ジヒドロキシ-11-オキソプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

(5Z,9α,13E,15S,17Z)-9,15-dihydroxy-11-oxoprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,13E,15S,17Z)-9,15-ジヒドロキシ-11-オキソプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

Prostaglandin E₁　プロスタグランジンE₁

(13E)-(15S)-11α,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-13-エン-1-酸

(11α,13E,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid [CAS]
(11α,13E,15S)-11,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-13-エン-1-酸

Prostaglandin E₂　プロスタグランジンE₂

(5Z,13E)-(15S)-11α,15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

(5Z,11α,13E,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid [CAS]
(5Z,11α,13E,15S)-11,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin E₃　プロスタグランジンE₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-11α,15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

(5Z,11α,13E,15S,17Z)-11,15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,11α,13E,15S,17Z)-11,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

Prostaglandin F_1α　プロスタグランジンF_1α

(13E)-(15S)-9α,11α,15-trihydroxyprost-13-en-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-9α,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸

(9α,11α,13E,15S)-9,11,15-trihydroxyprost-13-en-1-oic acid [CAS]
(9α,11α,13E,15S)-9,11,15-トリヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸

Prostaglandin F_2α　プロスタグランジンF_2α

(5Z,13E)-(15S)-9α,11α,15-trihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-9α,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-trihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin F_3α　プロスタグランジンF_3α

(5Z,13E,17Z)-(15S)-9α,11α,15-trihydroxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-9α,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-9,11,15-trihydroxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-9,11,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

Prostaglandin F_1β　プロスタグランジンF_1β

(13E)-(15S)-9β,11α,15-trihydroxyprost-13-en-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-9β,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸

(9β,11α,13E,15S)-9,11,15-trihydroxyprost-13-en-1-oic acid [CAS]
(9β,11α,13E,15S)-9,11,15-トリヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸

Prostaglandin F_2β　プロスタグランジンF_2β

(5Z,13E)-(15S)-9β,11α,15-trihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-9β,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

(5Z,9β,11α,13E,15S)-9,11,15-trihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9β,11α,13E,15S)-9,11,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin F_3β　プロスタグランジンF_3β

(5Z,13E,17Z)-(15S)-9β,11α,15-trihydroxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-9β,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

(5Z,9β,11α,13E,15S,17Z)-9,11,15-trihydroxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9β,11α,13E,15S,17Z)-9,11,15-トリヒドロキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

Prostaglandin G₁　プロスタグランジンG₁

(13E)-(15S)-15-hydroperoxy-9α,11α-epidioxyprost-13-en-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-15-ヒドロペルオキシ-9α,11α-エピジオキシプロスタ-13-エン-1-酸

(9α,11α,13E,15S)-9,11-epidioxy-15-hydroperoxyprost-13-en-1-oic acid [CAS]
(9α,11α,13E,15S)-9,11-エピジオキシ-15-ヒドロペルオキシプロスタ-13-エン-1-酸

Prostaglandin G₂　プロスタグランジンG₂

(5Z,13E)-(15S)-15-hydroperoxy-9α,11α-epidioxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-15-ヒドロペルオキシ-9α,11α-エピジオキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-epidioxy-15-hydroperoxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-エピジオキシ-15-ヒドロペルオキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin G₃　プロスタグランジンG₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-hydroperoxy-9α,11α-epidioxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-ヒドロペルオキシ-9α,11α-エピジオキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-9,11-epidioxy-15-hydroperoxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-9,11-エピジオキシ-15-ヒドロペルオキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

Prostaglandin H₁　プロスタグランジンH₁

(13E)-(15S)-15-hydroxy-9α,11α-epidioxyprost-13-en-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9α,11α-エピジオキシプロスタ-13-エン-1-酸

(9α,11α,13E,15S)-9,11-epidioxy-15-hydroxyprost-13-en-1-oic acid [CAS]
(9α,11α,13E,15S)-9,11-エピジオキシ-15-ヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸

Prostaglandin H₂　プロスタグランジンH₂

(5Z,13E)-(15S)-15-hydroxy-9α,11α-epidioxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-15-ヒドロキシ-9α,11α-エピジオキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-epidioxy-15-hydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-エピジオキシ-15-ヒドロキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin H₃　プロスタグランジンH₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-hydroxy-9α,11α-epidioxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-15-ヒドロキシ-9α,11α-エピジオキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-9,11-epidioxy-15-hydroxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-9,11-エピジオキシ-15-ヒドロキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

Prostaglandin I₁　プロスタグランジンI₁

(13E)-(15S)-11α,15-dihydroxy-6ξ,9α-epoxyprost-13-en-1-oic acid [IUPAC]
(13E)-(15S)-11α,15-ジヒドロキシ-6ξ,9α-エポキシプロスタ-13-エン-1-酸

(9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprost-13-en-1-oic acid [CAS]
(9α,11α,13E,15S)-6,9-エポキシ-11,15-ジヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸

※6位の立体化学は名称に含まれていない。

Prostaglandin I₂　プロスタグランジンI₂
Prostacyclin　プロスタサイクリン

(5Z,13E)-(15S)-11α,15-dihydroxy-6,9α-epoxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E)-(15S)-11α,15-ジヒドロキシ-6,9α-エポキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S)-6,9-エポキシ-11,15-ジヒドロキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

Prostaglandin I₃　プロスタグランジンI₃

(5Z,13E,17Z)-(15S)-11α,15-dihydroxy-6,9α-epoxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [IUPAC]
(5Z,13E,17Z)-(15S)-11α,15-ジヒドロキシ-6,9α-エポキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-5,13,17-trien-1-oic acid [CAS]
(5Z,9α,11α,13E,15S,17Z)-6,9-エポキシ-11,15-ジヒドロキシプロスタ-5,13,17-トリエン-1-酸

参考文献

1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶202.

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