[10](1,6)ナフタレノファン
[10](3,8)キノリノファン
2000-12-06
ここでは、Voegtle と Neumann によって拡張され、広く使われているシクロファン命名法を概説する。
F. Voegtle and P. Neumann, Zur Nomenklatur der Phane - II. Tetrahedron 26, 5847-5863 (1970).
原文は独語なので、化合物名は適宜英語風に直した。
芳香核（広い意味では共役環系）と少なくとも1本の脂肪族橋（構成原子の数は0でもよい）から成る二環式または多環式化合物を Phane ファンという。
橋は環状に架けられるものとする。よって、例えば 1,10-Diphenyldecane 1,10-ジフェニルデカンや、1,4-bis(azacyclotetradec-1-yl)benzene 1,4-ビス(アザシクロテトラデカ-1-イル)ベンゼンなどはファンと見なさない。
芳香核がすべて炭素環式であるファンをカルボファン（Carbophane）、少なくとも一つの芳香核がヘテロ環式であるファンをヘテロファン（Heterophane）という。
橋原子がすべて炭素であるファンをカルバ-ファン（Carba-phane）、橋の上にヘテロ原子をもつファンをヘテラ-ファン（Hetera-phane）という。
芳香核と橋原子がすべて炭素であるファンをカルバ-カルボファン（Carba-carbophane）、芳香核が炭素環式で橋にヘテロ原子をもつファンをヘテラ-カルボファン（Hetera-carbophane）、少なくとも一つの芳香核がヘテロ環式で橋原子がすべて炭素であるファンをカルバ-ヘテロファン（Carba-heterophane）、少なくとも一つの芳香核がヘテロ環式で橋にヘテロ原子をもつファンをヘテラ-ヘテロファン（Hetera-heterophane）という。
橋の長さをvon Baeyer 命名法にならって角カッコで囲み、次に丸カッコで囲んだ芳香核の結合位置を記し、芳香核の名称（末尾に e があれば落とす）に -ophane オファンを付けて命名する。
しかし芳香核がベンゼンのときは、benzenophane ベンゼノファンではなく cyclophane シクロファンという。結合位置は、(1,2)cyclo (1,2)シクロの代わりに orthocyclo オルトシクロ、(1,3)cyclo (1,3)シクロの代わりに metacyclo メタシクロ、(1,4)cyclo (1,4)シクロの代わりに paracyclo パラシクロと記す。つまり、それぞれOrthocyclophane オルトシクロファン、Metacyclophane メタシクロファン、Paracyclophane パラシクロファンという。
番号付けは橋から、芳香核上の位置番号の小さい橋頭に結合している端から始める。
芳香核上の番号付けは、炭素環式芳香核（カルボファン）では経路の長い側ヘ進む方向で一周する。しかし、ヘテロ環式芳香核（ヘテロファン）ではヘテロ原子のある経路を優先する。
橋の上にヘテロ原子をもつファン（ヘテラファン）は、橋原子がすべて炭素であるファン（カルバファン）を元にして、橋上のヘテロ原子をア命名法で表現して命名する。
種類と橋への結合位置が同じである芳香核を複数持つファンは、橋の長さを表す数字を必要なだけ（von Baeyer命名法にならってピリオドで区切る）記して表現する。橋と同じ数の芳香核があるとみなされる。
橋の長さが等しければ、 [r.n] のような簡略表記が許される。例えば、[2.2.2.2]Metacyclophane [2.2.2.2]メタシクロファンは、[2.4]Metacyclophane [2.4]メタシクロファンとしてよい。
番号付けは、最も長い橋から始める。細部は前節と同様である。
結合位置が異なれば、橋の長さを記す角カッコの後ろに、結合位置番号を順に並べる。
並べる順序は、最も長い橋に続く芳香核から始め、回る方向は、次により長い橋に至る方向を選ぶ。橋の長さが等しければ、結合位置の番号の小さい順とする。ortho オルト、meta メタ、para パラは、本来の意味である (1,2)、(1,3)、(1,4) と同様とみなして配列する。
位置番号は、名称中の記載順で、それぞれの橋と芳香核に付ける。
芳香核が複数種類あれば、それぞれの芳香核の名称の末尾を o に変えて（ベンゼンは cyclo シクロで表す）、直前の橋の長さと結合位置の番号を前に添え、順に並べて、最後に接尾辞 -phane ファンを付ける。
並べる順序は、最も長い橋に続く芳香核から始め、回る方向は、次により長い橋に至る方向を選ぶ。橋の長さが等しければ、名称のアルファベット順、次いで、結合位置の番号の小さい順とする。
位置番号は、名称中の記載順で、それぞれの橋と芳香核に付ける。
1個の芳香核に複数の橋が架かっている場合は、橋の長さと結合位置の番号を順に並べて命名する。
2個の芳香核に複数の橋が架かっている場合は、橋の長さを同じ角カッコの中に大きい順に並べ、次に結合位置を橋の長さの順に対応して並べて命名する。
脂肪族の橋頭原子を橋の上に持つときは、追加の橋をvon Baeyer命名法にならって記述する。すなわち、橋の長さに橋頭の位置番号を上付きで添えて角カッコで囲んだものを元のファン名の前に置く。
